Aos 11 anos, Roy ingressa na escola livre de música, e aos 13 anos, em 1983, entra para o grupo Menudo, que foi um dos maiores fenômenos da música pop no mercado internacional. Juntamente com Rick Martin, Robby Draco Rosa, Ray e Charlie Massó, Roy faz parte dessa formação que dura de 1983 a 1986.
 

O grupo participou de diversos seriados e programas de TV nos Estados Unidos, como Love Boat, The Morning Show, Solid Gold, Good Morning America, Show Train e canais como CBS, NBC e FOX. No Brasil, participa de diversos programas da rede SBT. O grupo faz comerciais para TV e cinema (Pepsi-Cola (EUA e México), Gravado nos estúdios Universal, McDonald's (EUA e México), Crest (EUA e Japão), Scop (EUA), entre outros. Também participa do mais importante Festival da Música Internacional, o Tókio Music Festival, no qual ganha o prêmio Ouro, e em 1984 é concidado ao Grammy Awards, para a entrega do prêmio pelo disco "Thriller", de Michael Jackson.
 

Com o Menudo, Roy Rosselló estrelou em oito álbuns que somam mais de 24 milhões de cópias vendidas no mundo todo, que levaram dez discos de platina. É também do grupo o recorde mundial de público, com 200 mil pessoas no Morumbi, no show de 16 de março de 1985 (Guinness Book of World Records). O grupo participa ainda do filme Cannon Ball Run 2, com Burt Reynolds, com o tema musical "Like a Cannonball".
 

Carreira pós-banda

Em 1986, continua sua carreira solo no meio artístico. Realiza uma turnê de um ano nos Estados Unidos, participando de um filme como ator principal (Star of the Jungle) e apresentando o programa de televisão Frente Jovem no Brasil.
 

Após se formar em Produção de TV e Cinema pela Art Institute da Flórida, Roy volta a Porto Rico, onde trabalha com o pai como gerente de vendas e marketing em projetos imobiliários, onde negocia apartamentos de alto padrão (vendendo imóveis luxuosos em Porto Rico para artistas famosos como Chayanne, entre outros).

Em 2007, juntamente com Gui Musselli e Angelino (Sapo), compõe as músicas "Dame Tu Corazón", "Historia de Amor" e "Pais del Samba y Futebol". Na primeira fase, faz lançamento no Brasil, Portugal, Espanha e, na segunda etapa, países da América Latina. Em 2010, participou da gravação da música “Volver a Empezar”, de Julio Iglesias, para a trilha sonora da telenovela Ti Ti Ti, da Rede Globo.
 

 Em 2021 esta previsto o lançamento de um CD em espanhol e show Anos 80 e 90 no Brasil.

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